Предубеждения, штампы и навязанная экраном образность — всё это разбивается проникновением в сюжет, в то, что послужило истоком, ab ovo художественного замысла. Зал Левитана в Третьяковской галерее, Мелихово, значительно позже Плёс на Волге — вот мой маршрут открытий человеческих судеб, тесно связанных с литературными героями А. П. Чехова.
Рациональный практик, остряк и затейник, Антон Чехов в студенческие годы сдружился с Исааком Левитаном — талантливым начинающим художником, склонным к меланхолии. Всю жизнь на контрастах характеров происходило взаимное перетекание эмоций, интересов, событий. Как могло случиться, что в зрелые годы, после стольких лет теснейшей дружбы, между ними едва не состоялась дуэль? Причиной долгой размолвки явилась женщина, знакомая всей московской богеме Софья Петровна Кувшинникова — способная художница и пианистка, в доме которой Чехов и сам часто бывал гостем. Именно Софью Петровну читатель увидел в образе главной героини рассказа «Попрыгунья», напечатанном в журнале «Север» в ноябре 1891 года.
В гротескно-легкомысленной Ольге Ивановне Дымовой угадываются черты возлюбленной Исаака Левитана. Героиня на двадцать лет моложе прототипа, в котором, на самом деле, было много больше интересных и положительных качеств. Чехов отметил некоторые из них: «Она пела, играла на рояли, писала красками, лепила, участвовала в любительских спектаклях, но всё это не как-нибудь, а с талантом; делала ли она фонарики для иллюминации, рядилась ли, завязывала ли кому галстук — всё у нее выходило необыкновенно художественно, грациозно и мило». В остальном же автор холодно и жёстко обозначил то, что присуще светской кокетке — поверхностной и увлекающейся: «Всякое новое знакомство было для неё сущим праздником. Она боготворила знаменитых людей, гордилась ими и каждую ночь видела их во сне. Она жаждала их и никак не могла утолить своей жажды. Старые уходили и забывались, приходили на смену им новые, но и к этим она скоро привыкала или разочаровывалась в них и начинала жадно искать новых и новых великих людей, находила и опять искала».
Антитезой легкомысленной героине, человеком почтенным и уважаемым, Чехов представил доктора — Осипа Степаныча Дымова. Здесь и профессиональная солидарность сказалась, и желание выразить сочувствие «великому человеку» (так изначально автор хотел назвать рассказ), которому не повезло с супругой. Важнее своего «пустяшного» писательства Чехов считал работу земского врача — более значимое для общества дело. Великодушный и щедрый доктор Осип Степаныч противопоставлен тщеславному и непостоянному в своих чувствах художнику Рябовскому, в облике которого внешне нет никакого сходства с Левитаном, но в характере и поведении героя проявляется натура друга.